Nel 2002 debutta nel campionato mondiale Supersport, sempre alla guida di una Ducati 748 R del team Rox Racing, nel 2003 parallelamente all’impegno nel CIV (Campionato Italiano Velocità) che lo vede diventare campione italiano nella categoria Supersport, partecipa nuovamente come pilota titolare al mondiale Supersport, questa volta alla guida di una Yamaha YZF R6 gestita dal team Lorenzini by Leoni. Durante la stagione, il Nanna mette in mostra le sue capacità di guida funamboliche ma, a causa della sua eccessiva aggressività, perde punti importanti, che non gli permettono di conquistare posizioni di rilievo nella classifica finale del campionato mondiale. Al termine della stagione, dopo alcuni episodi altamente spettacolari, viene infatti denominato dal team con il soprannome di “Conann” – il guerriero.