Nel 2005 torna pilota titolare nel mondiale Supersport, alla guida di una Ducati 749 R del team Ducati SC Caracchi. Ottiene tre piazzamenti a podio tra cui una vittoria all’Autodromo Enzo e Dino Ferrari di Imola. Nel corso della stagione viene chiamato a disputare il Gran Premio d’Italia a Monza nel mondiale Superbike, diventando l’unico pilota dell’era moderna a correre ben tre gare di mondiale in una sola giornata. Ottiene punti sia in gara 1 che in gara 2 concludendo entrambe le competizioni nella top ten della categoria Superbike. In Supersport, conquista il podio, il primo della Ducati 749 R. Sempre velocissimo ed aggressivo, il Nanna riceve le attenzioni di Ducati, ma un brutto infortunio sul tracciato di Assen gli preclude la possibilità di avere una chance per approdare nel team ufficiale.